En 1388, Constanza, nacida de la unión entre Pedro “el cruel” y María de Padilla, recibió varias villas entre las que se encontraba Olmedo, a cambio de renunciar a sus derechos a la corona. En 1445, Olmedo que había pasado a la corona de Aragón, tomó partido por Juan II de Castilla. Los aragoneses castigaron duramente a la Villa hasta que las tropas castellanas al mando de Don Alvaro de Luna expulsaron a los Infantes de Aragón.
En 1467, volvió a ser testigo de las luchas entre Don Alfonso y su hermano Enrique IV.
Aún conserva sus viejas murallas y las ruinas del Castillo de San Silvestre.