La influencia mudéjar aparece en sus monumentos tales como; la Iglesia de San Andrés” (s. XIII), que posee un retablo de Berruguete esculpido en 1526; la Iglesia de San Miguel ( s. XIII); la Cripta de la Soterraña con varios retablos barrocos; la Iglesia gótica de Santa María; la de San Juan (s. XV) con obras de J. Guas y la Capilla de La Mejorada de la segunda mitad de s. XV.
Olmedo, además de su historia, tiene especial fama a causa de la conocida obra teatral del genial escritor Lope de Vega titulada “El Caballero de Olmedo” (1622-1625) que relata la tragedia de Don Alonso, un noble caballero de esta Villa enamorado de Dª. Inés durante las fiestas del vecino pueblo de Medina del Campo.